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Boston è una città adatta a chi ama camminare e offre diversi itinerari storici e passeggiate per osservare la flora e la fauna della zona. Il Freedom Trail, lungo 4 km, collega oltre una decina di siti storici dal centro cittadino e dal North End fino alla USS Constitution di Charlestown, la più vecchia nave da guerra della marina degli Stati Uniti, varata nel 1797.
Per visitare la città e la zona di Cambridge è comunque possibile servirsi della T, la più vecchia sotterranea del paese e una delle migliori. La T serve quasi tutte le zone della città e Cambridge, e diverse linee raggiungono i sobborghi più lontani. La T è così efficiente da far quasi scordare gli autobus urbani locali, che possono disorientare i nuovi arrivati. I taxi sono numerosi ma cari. I treni pendolari raggiungono alcune zone periferiche (quali Concord). I traghetti raggiungono parecchi punti del porto di Boston.
Per andare da Boston a Provincetown (a Cape Cod) occorrono tre ore di traghetto o tre ore d'automobile. Il Logan International Airport dista dal centro solo una breve corsa in auto, ma la sotterranea T è il mezzo più comodo per raggiungere la città. Vi è poi un servizio di navetta via mare tra l'aeroporto e il Boston's Rowes Wharf sul lungomare nord-orientale.
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